Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications (Third Edition) by Klaus Hunger and Willy Herbst

8:47 PM
Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications (Third Edition)
by Klaus Hunger and Willy Herbst
Industrial Organic Pigments: Production, Properties, Applications

Contents
1 General
1.1 Definition: Pigments–Dyes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.1.1 Organic-Inorganic Pigments. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2
1.2 Historical . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3
1.3 Classification of Organic Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.3.1 Azo Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.3.1.1 Monoazo Yellow and Orange Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.3.1.2 Disazo Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 5
1.3.1.3 _-Naphthol Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.3.1.4 Naphthol AS Pigments (Naphthol Reds) . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.3.1.5 Azo Pigment Lakes (Salt Type Pigments) . . . . . . . . . . . . . . . 6
1.3.1.6 Benzimidazolone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.3.1.7 Disazo Condensation Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.3.1.8 Metal Complex Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.3.1.9 Isoindolinone and Isoindoline Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 7
1.3.2 Polycyclic Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.3.2.1 Phthalocyanine Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.3.2.2 Quinacridone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 8
1.3.2.3 Perylene and Perinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.3.2.4 Diketopyrrolo–Pyrrole (DPP) Pigments . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.3.2.5 Thioindigo Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.3.3 Anthraquinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 9
1.3.3.1 Anthrapyrimidine Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.3.3.2 Flavanthrone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.3.3.3 Pyranthrone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.3.3.4 Anthanthrone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.3.4 Dioxazine Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 10
1.3.5 Triarylcarbonium Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.3.6 Quinophthalone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.4 Chemical Characterization of Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 11
1.4.1 Hue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 12
1.4.1.1 Crystal Modification and Crystal Structure . . . . . . . . . . . . . . 16
1.4.2 Tinctorial Strength . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 17
1.4.3 Lightfastness and Weatherfastness . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 20
1.4.4 Solvent and Migration Fastness . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 21
1.5 Physical Characterization of Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . 24
1.5.1 Specific Surface Area . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 26
1.5.2 Particle Size Distribution . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 31
1.5.2.1 Determination of Particle Size by Ultrasedimentation . . . . . . . . 31
1.5.2.2 Determination by Electron Microscopy . . . . . . . . . . . . . . . . 33
1.5.2.3 Data Representation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 37
1.5.3 Polymorphism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 41
1.5.4 Crystallinity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 44
1.6 Important Application Properties and Concepts . . . . . . . . . . . 47
1.6.1 Coloristic Properties (by F. Gläser) . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
1.6.1.1 Color . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 47
1.6.1.2 Color Depth . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 50
1.6.1.3 Color Differences . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 51
1.6.1.4 Optical Behaviour of Pigmented Coatings . . . . . . . . . . . . . . 51
1.6.1.5 Tinctorial Strength . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 53
1.6.1.6 Hiding Power . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
1.6.1.7 Transparency . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 55
1.6.2 Fastness to Solvents and Special Application Fastness . . . . . . . . 56
1.6.2.1 Organic Solvents . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
1.6.2.2 Water, Soap, Alkali, and Acids . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 57
1.6.2.3 Pigment Performance in Special Applications . . . . . . . . . . . . 59
1.6.2.4 Textile Fastness Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 61
1.6.3 Migration . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 62
1.6.3.1 Blooming . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 63
1.6.3.2 Bleeding/Overspraying Fastness . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 65
1.6.4 Disturbances During the Processing of Pigmented Systems . . . . . 69
1.6.4.1 Plate-Out . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
1.6.4.2 Overpigmentation/Chalking . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 70
1.6.4.3 Distortion/Nucleation in Polymers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 71
1.6.5 Dispersion . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
1.6.5.1 General Considerations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 72
1.6.5.2 Desagglomeration of Pigment Particles . . . . . . . . . . . . . . . . 74
1.6.5.3 Wetting of Pigment Particle Surfaces . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
1.6.5.4 Distribution of the Dispersed Pigment in its Medium . . . . . . . . 78
1.6.5.5 Stabilization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 79
1.6.5.6 Dispersion and the Critical Pigment Volume Concentration . . . . 80
1.6.5.7 Test Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 81
1.6.5.8 Flush Pastes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 86
1.6.5.9 Pigment Preparations . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
1.6.6 Lightfastness and Weatherfastness . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
1.6.6.1 Definition and General Information . . . . . . . . . . . . . . . . . . 87
1.6.6.2 Evaluation Techniques and Equipment . . . . . . . . . . . . . . . . 88
1.6.6.3 Factors Determining the Lightfastness . . . . . . . . . . . . . . . . 91
1.6.7 Thermal Stability . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 98
1.6.8 Flow Properties of Pigmented Systems . . . . . . . . . . . . . . . . 104
1.6.8.1 Rheological Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 104
1.6.8.2 Viscoelastic Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 107
1.6.8.3 Influence on the Flow Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 108
1.6.8.4 Correlation between Flow Behavior and Rheological Parameters . 108
1.6.8.5 Rheological Measurements . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 110
1.7 Particle Size Distribution and Application Properties
of Pigmented Media . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
1.7.1 Tinctorial Strength . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
1.7.2 Hue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
1.7.3 Hiding Power, Transparency . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125
1.7.4 Lightfastness and Weatherfastness . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 130
1.7.5 Dispersibility . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 133
1.7.6 Gloss . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 134
1.7.7 Solvent and Migration Fastness . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 136
1.7.8 Flow . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 140
1.8 Areas of Application for Organic Pigments . . . . . . . . . . . . . . 142
1.8.1 Printing Inks . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 143
1.8.1.1 Offset/Letterpress Printing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 144
1.8.1.2 Gravure Printing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 148
1.8.1.3 Flexo and Screen Printing and Other Printing Processes . . . . . . 152
1.8.1.4 Security Printing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 152
1.8.2 Coatings . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
1.8.2.1 Oxidatively Drying Paints . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 153
1.8.2.2 Oven Drying Systems . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
1.8.2.3 Emulsion Paints . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
1.8.3 Plastics . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 160
1.8.3.1 Polyolefins . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 164
1.8.3.2 Polyvinyl Chloride (PVC) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 167
1.8.3.3 Polyurethane . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 171
1.8.3.4 Polyamide, Polycarbonate, Polyester, Polyoxymethylene . . . . . . 172
1.8.3.5 Polystyrene, Styrene-Copolymers, Poly(Methyl Methacrylate) . . . 173
1.8.3.6 Elastomers . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 174
1.8.3.7 Thermosets (Thermosetting Plastics) . . . . . . . . . . . . . . . . . 175
1.8.3.8 Spin Dyeing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 176
1.8.4 Other Areas of Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 179

2 Azo Pigments
2.1 Starting Materials, Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 184
2.1.1 Diazo Components . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 185
2.1.2 Coupling Compounds . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 188
2.1.3 Important Intermediates . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 192
2.2 Synthesis of Azo Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 193
2.2.1 Diazotization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
2.2.1.1 Diazotization Mechanism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 195
2.2.1.2 Methods of Diazotization . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 196
2.2.2 Coupling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 197
2.2.2.1 Coupling Techniques . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 199
2.2.3 Finishing . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 201
2.2.4 Filtration, Drying, Milling . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
2.2.5 Azo Pigment Synthesis by Continuous Operation . . . . . . . . . . 204
2.2.6 Production Units for Azo Pigment Manufacture
by Batch Operation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
2.3 Monoazo Yellow and Orange Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 210
2.3.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 211
2.3.1.1 Non-laked Monoazo Yellow and Orange Pigments . . . . . . . . . 211
2.3.1.2 Monoazo Yellow Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 214
2.3.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 215
2.3.2.1 Non-laked Monoazo Yellow and Orange Pigments . . . . . . . . . 215
2.3.2.2 Monoazo Yellow Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
2.3.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 216
2.3.4 Commercially Available Monoazo Yellow and Orange Pigments . 217
2.4 Disazo Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 236
2.4.1 Diarylide Yellow Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
2.4.1.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
2.4.1.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 239
2.4.1.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 241
2.4.1.4 Commercially Available Diarylide Yellow and Orange Pigments . 243
2.4.2 Bisacetoacetarylide Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 260
2.4.2.1 Commercially Available Bisacetoacetarylide Pigments and
Their Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 261
2.4.3 Disazopyrazolone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264
2.4.3.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 264
2.4.3.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
2.4.3.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
2.4.3.4 Commercially Available Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 265
2.5 _-Naphthol Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 270
2.5.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 271
2.5.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273
2.5.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
2.5.4 Commercially Available _-Naphthol Pigments . . . . . . . . . . . . 275
2.6 Naphthol AS Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 280
2.6.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 282
2.6.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 283
2.6.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 284
2.6.4 Commercially Available Naphthol AS Pigments . . . . . . . . . . . 286
2.7 Red Azo Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 313
2.7.1 _-Naphthol Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314
2.7.1.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 314
2.7.1.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 315
2.7.1.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
2.7.1.4 Commercially Available Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 316
2.7.2 BONA Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 323
2.7.2.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324
2.7.2.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 324
2.7.2.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 325
2.7.2.4 Commercially Available BONA Pigment Lakes . . . . . . . . . . . 325
2.7.3 Naphthol AS Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 336
2.7.3.1 Chemistry, Manufacture, and Properties . . . . . . . . . . . . . . . 336
2.7.3.2 Commercially Available Naphthol AS Pigment Lakes . . . . . . . . 336
2.7.4 Naphthalene Sulfonic Acid Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . 340
2.7.4.1 Chemistry, Manufacture, and Properties . . . . . . . . . . . . . . . 340
2.7.4.2 Commercially Available Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 340
2.8 Benzimidazolone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 343
2.8.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 345
2.8.1.1 Yellow and Orange Benzimidazolone Pigments –
Coupling Component . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 345
2.8.1.2 Red Benzimidazolone Pigments – Coupling Component . . . . . . 346
2.8.1.3 Pigment Synthesis and Aftertreatment . . . . . . . . . . . . . . . . 346
2.8.1.4 Results of Crystal Structure Analyses . . . . . . . . . . . . . . . . . 347
2.8.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 348
2.8.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 349
2.8.4 Commercially Available Benzimidazolone Pigments . . . . . . . . 351
2.9 Disazo Condensation Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 369
2.9.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 369
2.9.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 372
2.9.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 373
2.9.4 Commercially Available Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 374
2.10 Metal Complex Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 388
2.10.1 Chemistry, Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 389
2.10.1.1 Azo Metal Complexes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 390
2.10.1.2 Azomethine Metal Complexes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 391
2.10.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 392
2.10.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 393
2.10.4 Commercially Available Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 393
2.11 Isoindolinone and Isoindoline Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 401
2.11.1 Chemistry, Synthesis, Starting Materials . . . . . . . . . . . . . . . 403
2.11.1.1 Azomethine Type: Tetrachloroisoindolinone Pigments . . . . . . . 403
2.11.1.2 Methine Type: Isoindoline Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . 407
2.11.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 409
2.11.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410
2.11.4 Commercially Available Isoindolinone and Isoindoline
Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 410

3 Polycyclic Pigments
3.1 Phthalocyanine Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 422
3.1.1 Starting Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 423
3.1.2 Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 424
3.1.2.1 Phthalonitrile Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 425
3.1.2.2 Phthalic Anhydride/Urea Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 428
3.1.2.3 Manufacturing the Different Crystal Modifications . . . . . . . . . 432
3.1.2.4 Phase- and Flocculation-Stabilized Copper Phthalocyanine
Blue Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 434
3.1.2.5 Manufacture of Green Types . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 435
3.1.2.6 Metal-free Phthalocyanine Blue . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 436
3.1.3 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 437
3.1.4 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 439
3.1.5 Commercially Available Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 440
3.2 Quinacridone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 452
3.2.1 Manufacture, Starting Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 453
3.2.1.1 Thermal Ring Closure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 454
3.2.1.2 Acidic Ring Closure . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 455
3.2.1.3 Dihalo Terephthalic Acid Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 456
3.2.1.4 Hydroquinone Process . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 457
3.2.1.5 Substituted Quinacridones . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 457
3.2.1.6 Quinacridone Quinone . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 458
3.2.1.7 Polymorphism . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 459
3.2.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 461
3.2.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 462
3.2.4 Commercially Available Quinacridone Pigments . . . . . . . . . . 462
3.3 Vat Dyes Prepared as Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 472
3.4 Perylene and Perinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 473
3.4.1 Perylene Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 474
3.4.1.1 Preparation of the Starting Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . 474
3.4.1.2 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 475
3.4.1.3 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 476
3.4.1.4 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 476
3.4.1.5 Commercially Available Perylene Pigments . . . . . . . . . . . . . 477
3.4.1.6 Various Other Perylene Tetracarboxylic Acid Pigments . . . . . . . 482
3.4.2 Perinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 483
3.4.2.1 Preparation of the Starting Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . 483
3.4.2.2 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 484
3.4.2.3 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 484
3.4.2.4 Commercially Available Perinone Pigments and
Their Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 484
3.5 Diketopyrrolo-Pyrrole (DPP) Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 487
3.5.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 487
3.5.2 Properties and Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 489
3.5.3 Commercially Available DPP Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 490
3.6 Thioindigo Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495
3.6.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 495
3.6.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 497
3.6.3 Commercially Available Types and Their Application . . . . . . . 498
3.7 Various Polycyclic Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501
3.7.1 Aminoanthraquinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 501
3.7.1.1 Anthraquinone-Azo Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 502
3.7.1.2 Other Aminoanthraquinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . 504
3.7.1.3 Properties and Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 507
3.7.2 Hydroxyanthraquinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 509
3.7.2.1 Properties and Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511
3.7.3 Heterocyclic Anthraquinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . 511
3.7.3.1 Anthrapyrimidine Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 511
3.7.3.2 Indanthrone and Flavanthrone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . 513
3.7.4 Polycarbocyclic Anthraquinone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . 520
3.7.4.1 Pyranthrone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 520
3.7.4.2 Anthanthrone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 524
3.7.4.3 Isoviolanthrone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 527
3.8 Dioxazine Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 530
3.8.1 Preparation of the Starting Materials . . . . . . . . . . . . . . . . . 530
3.8.2 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 531
3.8.3 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 532
3.8.4 Commercially Available Dioxazine Pigments and
Their Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 533
3.9 Quinophthalone Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537
3.9.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 537
3.9.2 Properties and Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 539
3.10 Triarylcarbonium Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 540
3.10.1 Inner Salts of Sulfonic Acids (Alkali Blue Types) . . . . . . . . . . 541
3.10.1.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 542
3.10.1.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 546
3.10.1.3 Commercially Available Types and Their Application . . . . . . . 546
3.10.2 Dye Salts with Complex Anions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 549
3.10.2.1 Chemistry, Manufacture . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 550
3.10.2.2 Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 557
3.10.2.3 Application . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 557
3.10.2.4 Important Representatives . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 557

4 Miscellaneous Pigments
4.1 Aluminum Pigment Lakes . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 567
4.2 Pigments with Known Chemical Structure Which Cannot
be Assigned to Other Chapters . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 570
4.3 Pigments with Hitherto Unknown Chemical Structure . . . . . . . 578
5 Legislation, Ecology, Toxicology
5.1 Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 585
5.2 Legislation . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 586
5.2.1 General . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 586
5.2.2 Legislation Concerning Organic Pigments . . . . . . . . . . . . . . 586
5.2.2.1 Food Packaging . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 589
5.2.2.2 Toys . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 591
5.2.2.3 Consumer Goods . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 592
5.3 Ecology . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 593
5.4 Toxicology . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 594
5.4.1 Acute Toxicity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 594
5.4.2 Irritation of Skin and Mucous Membrane . . . . . . . . . . . . . . . 595
5.4.3 Toxicity After Repeated Application . . . . . . . . . . . . . . . . . 595
5.4.4 Mutagenicity . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 596
5.4.5 Chronic Toxicity – Carcinogenicity . . . . . . . . . . . . . . . . . . 596
Review of Chemical Structures and Chemical Reactions . . . . . . . . . . . . 601
List of Commercially Available Pigments . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 637
Subject Index . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 647

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