Chemistry and Applications of Leuco Dyes PDF by Ramaiah Muthyala

By

Chemistry and Applications of Leuco Dyes
Edited by Ramaiah Muthyala
Chemistry and Applications of Leuco Dyes


Contents

1. Spiropyran Leuco Dyes
Hiroyuki Nakazumi
1.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 1
1.2. Spirobenzopyran . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 4
1.2.2. Spirobenzopyranobenzopyran . . . . . . . . . . . . 21
1.2.3. 2,2-Dialkylchromene . . . . . . . . . . . . . . . . 25
1.3. Spironaphthooxazine . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
1.3.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 28
1.3.2. Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 29
1.3.3. Absorption Spectra of Photomerocyanine Forms . . . . . 31
1.3.4. Photochromism and Thermochromism . . . . . . . . . 32
1.3.5. Applications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 33
1.4. Spirothiopyran and Related Compounds . . . . . . . . . . 34
1.4.1. Molecular Design for the Near-IR Dyes . . . . . . . . 34
1.4.2. Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 36
1.4.3. Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . 38
1.4.4. Applications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 42
1.5. References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 43
1.2.1. Spiroindolinobenzopyran (BIPS) and Related Series . . . 4
2. Leuco Quinone Dyes
Masaru Matsuoka  
Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .
Natural Leuco Quinone . . . . . . . . . . . . . . . . .
2.3. Traditional Leuco Quinone Dyes . . . . . . . . . . . . . . 48
2.5. Synthesis of Leuco Quinones . . . . . . . . . . . . . . . 53
2.6. Commercial Anthraquinoid Vat Dyes . . . . . . . . . . . . 55
2.7. Reaction of Quinones . . . . . . . . . . . . . . . . . . 56
2.8. Application of Leuco Quinones . . . . . . . . . . . . . . 61
2.9. References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 64
2.4. Structure of Leuco Quinones . . . . . . . . . . . . . . . 50
3. Thiazine. Oxazine. and Phenazine Leuco Dyes
Tran Van Thien
3.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 67
3.2. Thiazine Leuco Dyes and Applications . . . . . . . . . . . 68
3.2.1. Acylated Leuco Thiazine Dyes . . . . . . . . . . . . 68
3.2.2. Nonacylated Leuco Thiazine Dyes . . . . . . . . . . 72
3.3. Oxazine Leuco Dyes and Applications . . . . . . . . . . . 78
3.3.1. Acylated Oxazine Leuco Dyes . . . . . . . . . . . . 78
3.3.2. Nonacylated Oxazine Leuco Dyes . . . . . . . . . . . 80
3.3.3. Synthetic Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . 80
3.4. Phenazine Leuco Dyes and Applications . . . . . . . . . . . 83
3.5. Dye Release Developers . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
3.5.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 90
3.5.2. Synthetic Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . 91
3.6. Leuco Dye Developers . . . . . . . . . . . . . . . . . . 94
37 References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 95
3.2.3. Synthetic Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . 74
4. Synthesis and Properties of Phthalide-Type Color Formers
Ian J . Fletcher and Rudolf Zink
4.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 97
4.2. Arylmethane Phthalides . . . . . . . . . . . . . . . . 98
4.2.1. Triarylmethane Phthalides . . . . . . . . . . . . . . 98
4.2.2. Diarylmethane Phthalides. . . . . . . . . . . . . . 103
4.2.3. Monoarylmethane Phthalides . . . . . . . . . . . . 104
4.3.2. Diarylmethylazaphthalides . . . . . . . . . . . . . 106
4.4. Bisheterocyclic Substituted Phthalides . . . . . . . . . . . . 107
4.4.1. 3, 3-Bisheterocyclic Substituted Phthalides . . . . . . . .107
4.4.2. 3-Heterocyclic Substituted Azaphthalides . . . . . . . .109
4.5. 3,3-Bisheterocyclic Substituted Azaphthalides . . . . . . . . .111
4.6. Alkenyl Substituted Phthalides . . . . . . . . . . . . . . .112
4.6.1. 3-Ethylenyl Phthalides . . . . . . . . . . . . . . .112
4.6.2. 3,3-Bisethylenyl Phthalides . . . . . . . . . . . . . .114
4.6.3. 3-Butadienyl Phthalides . . . . . . . . . . . . . . . 115
4.7. Bridged Phthalides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 116
4.7.1. Spirofluorene Phthalides. . . . . . . . . . . . . . .116
4.7.2. Spirobenzanthracene Phthalides . . . . . . . . . . .117
4.8. Bisphthalides . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 118
4.9. References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 120
5. The Chemistry of Leuco Triarylmethanes
Ramaiah Muthyala and Xiangfu Lan
5.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 125
5.2. Properties of Di- and Triarylmethanes . . . . . . . . . . . 127
5.2.1. Color-Formation Reactions . . . . . . . . . . . . .127
5.2.2. Effect of Substituents on Color . . . . . . . . . . . . 134
5.3. Synthesis . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
5.3.1. Diphenylmethanes . . . . . . . . . . . . . . . . . 135
5.3.2. Triphenylmethanes and Carbinol Bases
5.4. Applications . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 151
5.4.1. Pressure-Sensitive Recording Materials . . . . . . . . . 152
5.4.2. Thermal Recording Materials . . . . . . . . . . . . 152
5.4.3. Photosensitive Recording Materials . . . . . . . . . . 153
5.4.4. Miscellaneous Applications . . . . . . . . . . . . . 153
5.5. References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 154
. . . . . . . . 138
6. The Chemistry of Fluoran Leuco Dyes
Yoshihiro Hatano
6.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 159
6.2. Properties of Fluoran Compounds. . . . . . . . . . . . . 162
6.2.1. Color-Formation Reaction . . . . . . . . . . . . . . 162
6.2.2. Effects of Substituents on Color . . . . . . . . . . . . 165
6.2.3. Crystal Modification . . . . . . . . . . . . . . . . 180
6.3. Synthesis of Fluoran Compounds . . . . . . . . . . . . . 180
6.3.1. Reaction of Keto Acids with Phenols . . . . . . . . . 180
6.3.2. Reaction of Keto Acids with 4-Alkoxydiphenylamines . . 187
6.3.3. Reaction of Keto Acids with 3-Alkoxydiphenylamines . . . 190
6.3.4. Reaction of 2´-Aminofluorans with Aralkyl Halides . . . . 191
6.3.5. Reaction of 3´-Chlorofluorans with Amines . . . . . . . 192
6.3.6. Other Reactions . . . . . . . . . . . . . . . . . . 194
6.4. Applications of Fluoran Compounds . . . . . . . . . . . . 196
6.4.1. Carbonless Copying Paper . . . . . . . . . . . . . . 196
6.4.2. Thermosensitive Recording Paper . . . . . . . . . . . 199
6.5. References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 203
7. The Chemistry of Tetrazolium Salts
Daniel S . Daniel
7.1. Introduction . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 207
7.2. Nomenclature and Ring Numbering System . . . . . . . . . 207
7.3. Synthesis of Tetrazolium Salts . . . . . . . . . . . . . . . 208
7.3.1. From Formazans. . . . . . . . . . . . . . . . . 208
7.3.2. From Tetrazoles . . . . . . . . . . . . . . . . . . 221
7.3.3. Direct Methods . . . . . . . . . . . . . . . . . . 235
7.3.4. From Other Tetrazolium Salts . . . . . . . . . . . . 237
. . . . . . . . . . . . . . 237
7.4.1. Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . 237
7.4.2. Chemical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . 246
7.5.1. Physical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
7.5.2. Chemical Properties . . . . . . . . . . . . . . . . 262
. . . . . . . . . . . . . 273
7.6.1. Analytical . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 273
7.6.2. Biochemical . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 274
7.6.3. Photographic . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 276
7.6.4. Miscellaneous . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278
7.7. Conclusions . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 278
7.8. References . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 279
7.4. Properties of Tetrazolium Salts
7.5. Properties of Formazans . . . . . . . . . . . . . . . . . 257
7.6. Applications of Tetrazolium Salts
Index . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 297
 

This book is US$10. Order for this book:
(Request for sample page click on "Order Now" button)

Book Order
Or, Send email: textileebooks@gmail.com

Share this Book!

Leave a Comment